Шурик встречает случайных собеседников и начинает рассказывать о своей любви к Нине. Его воспоминания становятся чередой музыкальных приключений. Персонажи и ситуации, знакомые по советским комедиям, возвращаются с новым поведением и современными шутками. История чувств соединяет узнаваемые песни и неожиданные повороты. Рассказчик ведёт слушателей через своё романтическое прошлое, которое постепенно превращается в пародийную игру с образами давно известных персонажей.